El misterio que representa la Hermandad en relación al Triunfo de la Santa Cruz sobre la Muerte encierra un profundo contenido simbólico. Este misterio complementa y da mayor sentido y realismo al otro misterio que la Hermandad representa que es el de la Soledad de María.
Es un conjunto escultórico formado por la Santísima Cruz y un monte de piedras. El monte de piedras es una representación del monte Calvario, donde fue crucificado Nuestro Señor. En el monte también aparece la figura de una calavera como alegoría de la muerte.
El símbolo del monte tanto en la cultura judía como en culturas paganas coetáneas y próximas a ella, se consideraba como un lugar donde habitaba o se comunicaba la divinidad.
Así pues la Santa Cruz situada en el monte de piedras trata de representar la acción divina redentora para toda la Humanidad de Nuestro Señor Jesucristo desde el árbol de la cruz.
Sobre ese monte, recubierto de hiedra, alusivo al mito del eterno retorno y de la vida eterna, se alza la cruz arbórea sobre la que se apoyan sendas escaleras, en recuerdo de las que utilizaron José de Arimatea y Nicodemo para hacer descender el cuerpo muerto del Redentor. Además del patibulum pende un sudario blanco.
No se sabe la autoría de la primitiva cruz que completaba el misterio, actualmente conservada en las dependencias de la casa de Hermandad, probablemente fuese realizada, al igual que otros enseres, en los talleres de carpintería de la Base de la Parra, si sabemos que en 1973 estrenó las doradas cantoneras y el INRI realizadas en Sanlúcar de Barrameda.
En 1984 José Guerra Carretero talla una nueva que se estrena en la Semana Santa de ese año, al año siguiente se le añade nuevas cantoneras obra de Villarreal que son terminadas en 1986 con los angelitos que las rematan y el INRI calado y en forma de pergamino, todo en alpaca plateada. Para la cruz la Hermandad conserva la sabanilla primitiva que figuró en el misterio desde 1954 a 1980. En 1981, al estrenarse nuevo paso, las religiosas del Colegio del Salvador confeccionan una nueva que estuvo saliendo en la procesión hasta 1999. En el año 2000 se estrena la actual mucho mas realista.
Como curiosidad se ha de reseñar que en la procesión de 1982 y cuando el paso enfilaba la calle Cruces hacia la Catedral, por efecto del viento y de la pendiente de la calle, un extremo de la sabanilla se introdujo en el interior de una de las tulipas prendiendo la tela, la espontánea reacción de un hermano hizo que el percance no pasara a mayores consecuencias.
La Santa Cruz siempre había contado con un centro de flores a sus pies que hacía las veces de pequeño monte, en el año 2000 la junta de gobierno se plantea el recobrar para el misterio ese abrupto monte que daba tanto realismo a la escena pasional. La Hermandad se titulaba Santa Cruz en el Monte Calvario, era por lo tanto la cruz la que había que resaltar sobre el monte calvario, creando un auténtico montículo y a su vez que adquiriera su definición de calvario o monte de la calavera.
El pedregal se le encarga al hermano Juan Barberá Villar que sobre la base de corcho blanco y escayolas realiza un realista monte de piedras, la calavera que da nombre al lugar es obra del veterano cofrade y artista Luis Mateos Ríos y todo el conjunto se remató con hiedras y cardos secos para acentuar el dramatismo.
En aquella Semana Santa de 2000 causó verdadera admiración, en su doble salida procesional, ya que la Virgen de Loreto formó parte el Sábado Santo de la magna procesión jubilar, este detalle incorporado al pie de la cruz, que no solo venía a recuperar un elemento histórico en las procesiones de Semana Santa como es la presencia de la canina a los pies del Santo Madero, sino que simbólicamente la cruz ganaba toda su dimensión en su triunfo sobre la muerte.
Al año siguiente se incorporan las escaleras que sirvieron para bajar el cuerpo del Redentor, quedando el misterio de la soledad de María completo en todos sus elementos más característicos. Estas escaleras, también, han sido realizadas por el hermano Juan Barberá Villar.